Drehen um C–C-Bindungen

Vorwissen: Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung, Dipolmoment. In 1,2-Dichlorethan, -ethen und -ethin trägt jedes C-Atom ein Cl-Atom. Drehe die eine Molekülhälfte gegen die andere und finde heraus, welche Bindung sich drehen lässt.

Beobachten und deuten
  1. Wähle 1,2-Dichlorethan und drehe langsam einmal ganz herum. Bei welchem Winkel ist die Energie am kleinsten, wo am größten? Wie hoch ist die größte Hürde?
  2. Wähle 1,2-Dichlorethen und drehe ebenso. Vergleiche die Hürde mit der beim Dichlorethan. Schau dir dazu auch die Drehungen pro Sekunde in der Tabelle an.
  3. Bei 0° heißt Dichlorethen Z (zusammen), bei 180° E (entgegen). Warum sind Z- und E-Dichlorethen zwei verschiedene Stoffe, die man in Flaschen kaufen kann, die Formen des Dichlorethans aber nicht?
  4. Schalte „Dipolmoment zeigen“ ein. Vergleiche Z und E. Welcher der beiden Stoffe hat wohl den höheren Siedepunkt?
  5. Wähle 1,2-Dichlorethin. Warum gibt es davon nur eine einzige Form?
Molekül
0°360°

Die hintere Hälfte dreht sich um die C–C-Achse (auch: in der Kurve ziehen).


Ansicht
Ergebnisse (bei 25 °C)
MolekülGrößte Hürde, die du gefunden hastDrehungen über die Hürde pro SekundeDipolmoment bei 0° und 180°

Je höher die Hürde, desto seltener hat ein Molekül durch die Wärmebewegung genug Energie, um darüber zu kommen. Pro 6 kJ/mol mehr Hürde wird das bei 25 °C etwa zehnmal seltener.

Modell und Grenzen