Wie sieht Methan aus? Van ’t Hoff zählt Isomere

1874 wusste niemand, wie die vier Partner um ein Kohlenstoffatom angeordnet sind. Jacobus Henricus van ’t Hoff und Joseph Achille Le Bel kamen gleichzeitig auf eine Idee: Ersetze Wasserstoff durch Chlor und zähle, wie viele verschiedene Moleküle es dann geben müsste.

Isomere zählen

Wähle die Form „Quadrat“. Ersetze ein H durch Cl (auf ein Atom tippen). Lies das Dipolmoment ab. Notiere die Messwerte. Setze das Cl dann auf einen anderen Platz und miss wieder: Ändert sich das Dipolmoment?
Baue CH₂Cl₂ auf alle möglichen Arten (Cl auf Platz 1 und 2, 1 und 3, 2 und 3 …) und miss jedes Mal. Moleküle mit gleichen Messwerten sind derselbe Stoff, nur anders gedreht. Wie viele verschiedene CH₂Cl₂ gibt es beim Quadrat? Trage die Zahl in die Tabelle ein, ebenso für CH₃Cl und CHCl₃.
Wiederhole das für die Pyramide und das Tetraeder.
Vergleiche mit dem Experiment: Von CH₂Cl₂ (Dichlormethan) ist nur eine einzige Form bekannt. Welche Form des Methans bleibt übrig?

Dipolmoment0,0 D

Form des Methans

Ersetzen durch

Tippe auf ein Atom (oder auf Platz 1 bis 4), um es zu ersetzen.

Ansicht Plätze nummerieren Dreht sich langsam

Wie viele verschiedene Moleküle gibt es?

Stoff	Quadrat	Pyramide	Tetraeder	Experiment

Trage ein, wie viele verschiedene Stoffe du gemessen hast. „Antworten zeigen“ zeigt, wie viele es bei jeder Form gibt.

Antworten zeigen

Messprotokoll

Nr.	Form	Stoff	Plätze	Dipolmoment	Auswertung
Noch nichts notiert.

Auswertung zeigen

Geschichte, Modell und Grenzen

1874 veröffentlichten der 22-jährige Niederländer Jacobus Henricus van ’t Hoff und der Franzose Joseph Achille Le Bel unabhängig voneinander die Idee des tetraedrischen Kohlenstoffatoms. Van ’t Hoff erhielt 1901 den ersten Nobelpreis für Chemie (für andere Arbeiten). Der berühmte Chemiker Hermann Kolbe verspottete die Idee anfangs als Fantasie.
Das Argument: Wären die vier Partner flach im Quadrat angeordnet, müsste es zwei verschiedene CH₂Cl₂ geben, eines mit den Cl-Atomen nebeneinander und eines mit ihnen gegenüber. Man hat aber immer nur eine Form gefunden. Beim Tetraeder liegen alle Plätze gleichwertig nebeneinander: Es gibt nur ein CH₂Cl₂.
Van ’t Hoffs zweites Argument betraf Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Partnern: Beim Tetraeder gibt es sie in zwei Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten (wie linke und rechte Hand). Solche Stoffe drehen die Schwingungsebene von polarisiertem Licht (optische Aktivität, von Louis Pasteur 1848 an Weinsäure untersucht).
Gemessen wird das Dipolmoment. Es ist aus Bindungsdipolen geschätzt (C–H 0,3 D, C–Cl 1,6 D; Modellwerte) und als Pfeilsumme über die räumliche Form berechnet: CH₃Cl ergibt so 1,9 D (gemessen 1,87 D). Moleküle, die gleich aufgebaut sind, haben dasselbe Dipolmoment, egal wie sie gedreht sind.
Moleküle, die nur gegeneinander gedreht sind, sind derselbe Stoff und haben deshalb dasselbe Dipolmoment. Die verschiedenen Isomere der Chlormethane unterscheiden sich hier im Dipolmoment. Früher hat man Isomere vor allem an Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Kristallform unterschieden.
Zwei Moleküle gelten hier als gleich, wenn man das eine so drehen kann, dass es genau auf dem anderen liegt. Das Quadrat lässt sich dabei auch umdrehen (wenden), die Pyramide nicht, denn ihre Spitze bleibt oben.
Heute sieht man die Tetraederform direkt, zum Beispiel mit Elektronenbeugung und Röntgenbeugung: Alle H–C–H-Winkel im Methan sind 109,5°.
Die Pyramide ist eine von mehreren denkbaren Formen; van ’t Hoff hat auch sie mit demselben Argument ausgeschlossen.
Wie das gerechnet und gezeichnet ist, steht ausführlich unter Methoden.